שמשון החל ללמוד תופים בגיל 11, למד אצל גדעון שטיינר מהפילהרמונית, אצל אהרלה' קמינסקי, יואל רוטמן ומורים אחרים מחו"ל. רואה עצמו כאוטודידקט ומאמין שכל מורה חייב להיות גם תלמיד.
ניגן שנים בהרכבי ג'אז פורצי דרך: "ברית הג'אז", "זוויות", ו"מהצד האחר" שאיתם הקליט דיסק בחברת SOUL NOTE. הופיע בפסטיבלים שונים בארץ ובחו"ל: פסטיבל הג'אז באילת, פסטיבל ישראל, פסטיבל הג'אז בתל אביב. ניגן עם אמנים כמו ססיל טיילור וקארלה בליי. ניגן בהצגות רבות בתיאטרון הבימה, הקאמרי ובית לסין.

ערך ותירגם את הספר הנפוץ בעולם ללימוד תופים: Elementary Method – Rubank.
מלמד שנים רבות ועם תלמידיו נמנים הטובים שבמתופפי הדור הצעיר בארץ (דן מאיו, ערן שיש, רן יעקובוביץ' ועוד).